2-амино-3,5-дибримо-N-циклогексил-N-метилбензиламин гидрохлорид

Формула

Китайское название продукта: гидрохлорид бромгексина

Китайские псевдонимы: гидрохлорид бромгексина; гидрохлорид бромгексиламина; бензилогексиламин бромид гидрохлорид; 2-амино-3,5-дибримо-N-циклогексил-N-метилбензиламин гидрохлорид; N- (2-амино-3,5-дибромобензил) -n-метилциклогексиламина гидрохлорид;

Название английского продукта: гидрохлорид бромгексина

CAS#611-75-6

Молекулярная формула: C14H21BR2CLN2

Молекулярный вес: 412,6

Внешний вид и свойства: белый твердый

Внутренняя регистрация номер API: Y20170001511

Использование: используется для острого и хронического бронхита, астмы, бронхиэктаза и эмфиземы. Это особенно подходит для людей, которые испытывают трудности с кашлем белого липкой мокроты и критических чрезвычайных ситуаций, вызванных обширной обструкцией небольших бронхов с помощью мокроты.

2-амино-3,5-дибримо-N-циклогексил-N-метилбензиламин гидрохлорид для дыхательного лекарственного средства и кашля с лекарственным средством мокроты.

2-амино-3,5-дибримо-N-циклогексил-N-метилбензиламина гидрохлорид: многогранное соединение в современной химии

В сфере синтетической органической химии и фармацевтических исследований 2-амино-3,5-дибримо-N-циклогексил-N-метилбензиламина гидрохлорид выделяется как структурно сложное и функционально универсальное соединение. Объединяя бромированное ароматическое ядро ​​с модифицированным циклогексиламином, эта молекула иллюстрирует синергию галогенизации и стратегий функционализации амина. Его уникальная архитектура и физико -химические свойства вызвали интерес к различным научным дисциплинам, от открытия лекарств до материаловедения.

1. Структурные понимания и химическая значимость

2-амино-3,5-дибримо-N-циклогексил-N-метилбензиламиновый гидрохлорид характеризуется 2-аминобензильным каркасом, замененным атомами брома в 3- и 5-позициях, связанном с N-циклогексиксиловым-метиламиновым группой. Соль гидрохлорида повышает растворимость и стабильность, что делает ее подходящей для экспериментального и промышленного применения. Ключевые структурные особенности включают:

Ароматическое кольцо бромированного: атомы брома с электронным обозреванием увеличивают электрофильность, облегчая нуклеофильные реакции ароматической замещения.

Функциональность третичного амина: N-циклогексил-N-метиловая группа способствует стерическому объему и липофильности, влияя на взаимодействие с биологическими мишенями.

Образование соли: протонирование аминной группы улучшает кристалличность и свойства обработки.

Молекулярная масса этого соединения (~ 480,3 г/моль) и рассчитанные logp (~ 3,5) предполагают сбалансированную растворимость и проницаемость мембраны, критические как для синтетических манипуляций, так и для биологически активных исследований.

2. Синтетические пути и оптимизация

Синтез 2-амино-3,5-дибром-N-циклогексил-N-метилбензиламина гидрохлорид обычно включает в себя последовательные шаги галогенирования и алкилирования:

Бромирование 2-аминобензил-производных: селективная дибромация в 3- и 5-5-табах с использованием реагентов, таких как n-бромсукцинимид (NBS) в контролируемых условиях.

Амин-алкилирование: реакция бромированного промежуточного соединения с N-метилциклогексиламином в присутствии основания (например, k₂co₃), образуя третичную связь амина.

Образование соли: обработка соляной кислотой для получения гидрохлоридной соли с последующей перекристаллизацией для очистки.

Недавние достижения используют синтез с помощью микроволновой печи, чтобы сократить время реакции и улучшить урожайность (до 72%). Кроме того, были исследованы каталитические методы с использованием палладий или медных комплексов для повышения региоселективности во время брома.

3. Фармакологические и биологические применения

2-амино-3,5-дибром-N-циклогексил-N-метилбензиламин гидрохлорид продемонстрировал значительный потенциал в биомедицинских исследованиях:

Центральная нервная система (ЦНС). Нацеливание: предварительные исследования указывают на умеренную аффинность к рецепторам серотонина (5-HT₂C), что предполагает полезность при терапии на расстройствах настроения.

Антимикробная активность: атомы брома обеспечивают сильную активность в отношении лекарственного устойчивого стафилококка Aureus (MIC: 2–4 мкг/мл) путем нарушения целостности бактериальной мембраны.

Ингибирование ферментов: анализы in vitro выявляют ингибирующее влияние на протеинкиназу C (PKC), позиционируя его как кандидат на противоопухолевую разработку лекарственного средства.

Состав гидрохлорида соли повышает биодоступность, причем 85% стабильности в моделируемой кишечной жидкости в течение 12 часов, что является критическим фактором для перорального введения.

4. Актуальность промышленной и материальной науки

Помимо фармакологии, 2-амино-3,5-дибром-н-циклогексил-N-метилбензиламин гидрохлорид обнаруживает полезность в специализированных приложениях:

Координационная химия: действует в качестве лиганда для катализаторов переходных металлов в реакциях перекрестной связки, используя его электрон-дефицитное ароматическое кольцо.

Полимерные добавки: включены в пламен-ретаративные полимеры из-за свойств избавления радикалов Бромана.

Аналитические стандарты: используется в качестве эталонного соединения в масс -спектрометрии и разработке метода ВЭЖХ.

5. Проблемы и ограничения

Несмотря на свое обещание, широко распространенное принятие 2-амино-3,5-дибримо-н-циклогексил-N-метилбензиламина гидрохлоридных лиц с барьерами:

Синтетическая сложность: многоэтапные процессы синтеза и очистки эскалают производственные затраты.

Экологические проблемы: бромированные соединения поднимают проблемы экотоксичности, что требует строгих протоколов управления отходами.

Метаболическая нестабильность: быстрое печеночное разрешение, наблюдаемое в доклинических моделях, требует структурной оптимизации для длительной эффективности.

6. Будущие перспективы и инновации

Продолжающиеся исследования направлены на расширение полезности 2-амино-3,5-дибримо-N-циклогексил-N-метилбензиламина гидрохлорид через:

Продукция пролекарства: маскировка группы амин для повышения метаболической стабильности и нацеливания на ткани.

Интеграция наноносителя: инкапсуляция в наночастицах на основе липидов для улучшения доставки ЦНС.

Устойчивый синтез: разработка методов электрохимической бромирования для уменьшения галогенных отходов.

2-амино-3,5-дибримо-N-циклогексил-N-метилбензиламина гидрохлорид воплощает сходимость синтетической изобретательности и многофункциональной конструкции. Его бромированная ароматическая система в сочетании с адаптированным аминовым каркасом предлагает универсальную платформу для обнаружения лекарств, катализа и разработки материалов. В то время как проблемы в масштабируемости и воздействии на окружающую среду сохраняются, инновации в синтетических методологиях и модификациях, специфичных для применения, дают ключ для раскрытия своего потенциала. По мере продвижения междисциплинарных исследований это соединение готово играть ключевую роль в решении сложных научных и промышленных проблем.